Формирование нынешнего Чкаловского проспекта происходило постепенно, причем застройка его велась одновременно с двух сторон, поэтому первоначально здесь и возникли две улицы. В 1750-е гг. появились деревянные дома и по левой (четной) стороне улицы, которая на плане города 1753 г. значится Первой Парадной улицей. По правой ее стороне, от Лахтинской до Большой Зелениной улицы, еще долгое время оставались большие незастроенные участки. Чкаловский проспект начинается от улицы Красного Курсанта.